라우훗-쿠리어 반응을 이용해 플루게닌 C를 합성하는 경로.KAIST 제공
RC 반응은 친핵체 촉매에 의해 진행되는 현상으로, 1963년 라우훗과 쿠리어에 의해 최초로 보고됐다.
이 RC 반응은 150도 이상의 고온 및 고농도 용액에서 유독한 촉매를 통해 비 선택적으로 진행된다는 한계가 있어 천연물 전합성에 적합하지 않은 것으로 여겨져 왔다.
천연물 전합성은 순차적 화학반응을 이용해 천연물을 인위적으로 합성하는 것이다. 모든 단계의 화학반응이 모두 성공적으로 이뤄져야만 천연물 합성이 가능하다.
한순규 교수팀은 반응물 내부에 친핵체를 위치시켜 상온의 옅은 용액에서 촉매없이 염기성 시료를 첨가하는 것 만으로도 RC 반응을 유발할 수 있음을 확인했다.
한 교수팀은 아미노산 유도체를 12단계에 거쳐 천연물질인 플루게닌 C를 합성할 수 잇었다.
한 교수는 “이번 연구는 라우훗-쿠리어 반응의 효율성과 선택성을 획기적으로 향상시킨 발견”이라며 “기존에는 합성할 수 없었던 다양한 천연물, 신약 또는 유기재료를 합성할 수 있는 길이 열린 것”이라고 말했다.
이번 연구 결과는 국제학술지 ‘미국화학회지(JACS,Journal of the American Chemical Society) 5월10일자에 게재됐다.
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